PREGUNTA DE LA SEMANA

¿Cuál es el nombre según la IUPAC de este compuesto?

Los Enantiómeros Tienen Propiedades Químicas Diferentes Frente a Reactivos Ópticamente Activos: El Caso Talidomida lo Evidencia.

Los principios activos de muchos medicamentos están formados por moléculas que son quirales. Y dado que la acción terapéutica de muchos de ellos se basa en interacciones con los centros quirales de sus receptores (las biomoléculas), no es de extrañar que su efecto sea distinto para los isómeros de imagen especular D y L, (dextrógira y levógira), si imaginamos al receptor como un guante con una tendencia derecha, en este sólo encajara un isómero de mano derecha, por lo tanto uno de los enantiómeros es el responsable de los beneficios buscados mientras que el otro puede ser inactivo o incluso perjudicial.

Caso Talidomida

El efecto perjudicial que puede tener un enantiómero se hizo evidente en la década de 1960 cuando unos 10.000 niños de todo el mundo nacieron con graves deformaciones porque sus madres habían tomado Talidomida durante las primeras fases del embarazo. Dicho medicamento se receto por primera vez a finales de la década de 1950 en Europa, y otros partes del mundo, para tratar las náuseas en las mujeres embarazadas y fue administrado como una mezcla racémica (una mezcla 50/50 de los enantiómeros), pero sólo el isómero D era una droga efectiva, e inesperadamente el isómero L era un mutágeno potente. Luego de estos descubrimientos se retiro del mercado el medicamento y las pruebas que deben pasar los medicamentos antes de ser comercializados, se hicieron obligatorias para ambos isómeros especulares, especialmente las de sus efectos teratogénicos.

El caso talidomida estimulo a los químicos a desarrollar procedimientos para síntesis selectivas o enantioselectiva (que únicamente produzca el enantiómero deseado) por ejemplo, el estereoisómero apropiado de un catalizador quiral capaz de reconocer los estereoisómeros de los productos y, en el mejor de los casos, únicamente producir el deseado.

La Talidomida en la Actualidad

En 1998, la Administración de Alimentos y Medicamentos de EE.UU. (Food and Drug Administration, FDA) aprobó el fármaco talidomida². En la actualidad la talidomida se vuelve a utilizar en algunos países para tratar la lepra y ciertos tipos de cáncer


^1
2Food and Drug Administration. FDA Approves Thalidomide for Hansen’s disease Side Effect, Imposes Unprecedented Restrictions on Distribution. FDA Talk Paper, 16 de julio de 1998, www.fda.gov/bbs/topics/ANSWERS/ANS00887.html.

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