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domingo, 18 de noviembre de 2007

Solventes y Solubilidad

El término solubilidad es utilizado para describir el grado en que un soluto se disuelve en un solvente. Una regla general es que “similar disuelve a similar”. Los solventes polares consisten de moléculas polares tales como el agua, estos pueden disolver sustancias polares y sólidos iónicos. En contraste, solventes de baja polaridad (líquidos de moléculas no polares) tales como el disolvente de pinturas o la gasolina disuelve sustancias no polares que son insolubles en el agua. Dos solventes no polares comunes se muestran en la Figura 1.

La regla general de solubilidad está tipificada por el procedimiento utilizado en el lavado en seco de la ropa. Muchos vestidos no pueden ser lavados con soluciones de agua y jabón y deben ser lavados en seco. Lavado en seco no quiere decir que se utilizan líquidos, el nombre indica que el proceso no involucra agua, por lo tanto en su lugar utilizan solventes volátiles no polares clorados tales como el tetracloroetileno. Antes de 1925 se utilizaba la gasolina como un solvente no polar para el lavado en seco; sin embargo, la no inflamabiliadad de los solventes clorados los hace mas seguros para usar. Cuando un vestido se impregna con el solvente del lavado en seco, los componentes grasosos en la mugre se disuelven dejando partículas sólidas que se sueltan como hojuelas.

Si las moléculas en un medicamento son polares o no polares juega un papel importante en la acción fisiológica. Un medicamento polar soluble en agua, tal como la aspirina, puede entrar en el torrente sanguíneo rápidamente y ejercer su efecto. Muchos medicamentos también son solubles en sustancias no polares. Las membranas biológicas lípidas forman una barrera en la pared celular y se comportan como un medio no polar. Los medicamentos frecuentemente tienen que cruzar tales barreras de membranas antes que puedan alterar la química de la célula. Este comportamiento se acentúa en la barrera sangre/ cerebro que protege el sistema nervioso central de sustancias foráneas. El carácter no polar de anestésicos y sedantes les permite cruzar esta barrera y alterar la química del cerebro. El tejido grasoso, otro medio aceitoso no polar, también puede retener medicamentos no polares y actuar como depósito de almacenamiento en el cuerpo. THC, por ejemplo, el componente activo de la marihuana, permanece disuelto en la grasa del cuerpo en un tiempo largo después de su uso. Esta es la razón por la cual pruebas de drogas pueden detectar si una persona ha utilizado un narcótico u otra droga, aun después que los efectos manifiestos has desaparecidos.


miércoles, 7 de noviembre de 2007

Plan de Evaluación Semestre II-2015

Estimados estudiantes hagan clic aqui para ver el plan de evaluación de la unidad curricular Química Orgánica II, periodo II-2015.


domingo, 8 de julio de 2007

martes, 5 de junio de 2007

Vladimir Prelog

Vladimir Prelog (1906 - 1998) fue un químico y profesor universitario suizo, de origen yugoslavo.
Obtuvo el Premio Nobel de Química en 1975 por sus trabajos en el campo de la estereoquímica de las reacciones de catálisis de las enzimas que compartió con Jonh Warcup Cornforth. Obtuvo la ciudadanía suiza en 1959 aunque por mucho tiempo estuvo residiendo, primero en Checoslovaquia y luego en Suiza manteniendo la nacionalidad yugoslava.


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jueves, 31 de mayo de 2007

PREGUNTA DE LA SEMANA


¿Cuál es el nombre según la IUPAC de este compuesto?

miércoles, 30 de mayo de 2007

Los Enantiómeros Tienen Propiedades Químicas Diferentes Frente a Reactivos Ópticamente Activos: El Caso Talidomida lo Evidencia.

Los principios activos de muchos medicamentos están formados por moléculas que son quirales. Y dado que la acción terapéutica de muchos de ellos se basa en interacciones con los centros quirales de sus receptores (las biomoléculas), no es de extrañar que su efecto sea distinto para los isómeros de imagen especular D y L, (dextrógira y levógira), si imaginamos al receptor como un guante con una tendencia derecha, en este sólo encajara un isómero de mano derecha, por lo tanto uno de los enantiómeros es el responsable de los beneficios buscados mientras que el otro puede ser inactivo o incluso perjudicial.

Caso Talidomida

El efecto perjudicial que puede tener un enantiómero se hizo evidente en la década de 1960 cuando unos 10.000 niños de todo el mundo nacieron con graves deformaciones porque sus madres habían tomado Talidomida durante las primeras fases del embarazo. Dicho medicamento se receto por primera vez a finales de la década de 1950 en Europa, y otros partes del mundo, para tratar las náuseas en las mujeres embarazadas y fue administrado como una mezcla racémica (una mezcla 50/50 de los enantiómeros), pero sólo el isómero D era una droga efectiva, e inesperadamente el isómero L era un mutágeno potente. Luego de estos descubrimientos se retiro del mercado el medicamento y las pruebas que deben pasar los medicamentos antes de ser comercializados, se hicieron obligatorias para ambos isómeros especulares, especialmente las de sus efectos teratogénicos.

El caso talidomida estimulo a los químicos a desarrollar procedimientos para síntesis selectivas o enantioselectiva (que únicamente produzca el enantiómero deseado) por ejemplo, el estereoisómero apropiado de un catalizador quiral capaz de reconocer los estereoisómeros de los productos y, en el mejor de los casos, únicamente producir el deseado.

La Talidomida en la Actualidad

En 1998, la Administración de Alimentos y Medicamentos de EE.UU. (Food and Drug Administration, FDA) aprobó el fármaco talidomida2. En la actualidad la talidomida se vuelve a utilizar en algunos países para tratar la lepra y ciertos tipos de cáncer


1

2
Food and Drug Administration. FDA Approves Thalidomide for Hansen’s disease Side Effect, Imposes Unprecedented Restrictions on Distribution. FDA Talk Paper, 16 de julio de 1998, www.fda.gov/bbs/topics/ANSWERS/ANS00887.html.

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